Lors de la saison 1998/1999, Benfica a affronté des défis à la fois nationaux et européens. En championnat, ils ont terminé à la troisième place, avec un écart significatif de 14 points derrière le champion, Porto. Leur parcours en Ligue des Champions a été écourté dès la phase de groupes, aboutissant à leur élimination (pendant que l'équipe allemande de Kaiserslautern se qualifiait). Malgré les efforts du coach Graeme Souness, l'équipe a traversé une saison difficile tant au niveau national qu'international. Des acteurs majeurs tels que João Pinto, Rui Costa et Nuno Gomes ont joué un rôle important au sein du club.

Note IFS : 9/10 - Excellent état général, de très légères taches sont à signaler sur la face avant mais rien de bien grave (voir photos). Une pépite très recherchée par les fans des Diabos vermelhos et qui est, sans nul doute, un classique de la Primeira Liga.